Die Stellung als autonome Reichsstadt brachte Dort mund eine Sonderposition, verschaffte der Stadt gleichsam den Status der Eigenstaatlichkeit. Der König huldigte die Stadt nach seiner Wahl und erhielt im Gegenzug eine Bestätigung der Reichsprivilegien. Die politische Sonderstellung als einziger Reichsstadt Westfalens gründete auch auf der wirtschaftlichen Entwicklung. Im 14. Jahrhundert galt Dortmund, mit damals rund 7.000 Einwohnern eine der größeren Mittelstädte mit überregionaler Ausstrahlung, als eine der wichtigsten Hansestädte. Hatten Dortmunder Kaufleute bis in das 13. Jahrhundert hinein die Warenströme zwischen Mitteleuropa und dem Nordosten – dem Ostseeraum – zusammen mit Soester und anderen westfälischen Kaufleuten vermittelt, so verlagerten sich die Schwerpunkte der Handelstätigkeit mit dem Aufstieg der Hanse nach Westen, nach Flandern und nach England. Hier waren Konsortien unter Führung Dortmunder Kaufleute so aktiv, dass man den Wollexport aus England auf den Kontinent weitgehend kontrollierte. Dortmunder Kaufleute handelten aber auch mit Tuchen, Wein, Spezereien und – dies darf nicht vergessen werden – sie exportierten die Eisen- und Stahlerzeugnisse der Stadt und des märkischen Sauerlandes in die Welt.
Spektakulärste Finanztransaktion Dortmunder Kaufleute war die Auslösung der englischen Königskrone für 45.000 Gulden im Jahre 1343 durch ein Konsortium von Kaufleuten aus Dortmund. Die Königskrone war zur Finanzierung des Hundertjährigen Krieges an den Erzbischof von Trier verpfändet worden, der aber die Kriegspartei gewechselt hatte.Das 14. Jahrhundert war aber auch eine Zeit der Krise für die Stadt. Zwei Ereignisse verdeutlichen dies nachhaltig:
1350 näherte sich Dortmund die Pest, der in Europa rund 40 % der Bevölkerung zum Opfer fiel. Für Dortmund gibt es keine genauen Angaben, doch ist nachvollziehbar, wie das Massensterben zu einer tiefen Krise der städtischen Gesellschaft führte. Schuldige waren rasch gefunden.
Man betrachtete die Seuche entweder als Strafe Gottes oder machte die Juden als Brunnenvergifter aus. So hat man auch in Dortmund 1350 die Juden aus der Stadt vertrieben; noch vor dem Eintreffen der Pest in Dort mund aber hatte sich der Rat mit dem Grafen von der Mark geeinigt, wie man das Eigentum der Juden aufteilen wollte. Die Vertreibung der Juden diente der Bereicherung der Stadt und des Grafen.
Eine zweite Krise kam mit der Großen Fehde auf die Stadt zu: Dortmund war umgeben von den Territorien der Grafen von der Mark und dem Vest Recklinghausen der Erzbischöfe von Köln.
Beide störten sich für die Entwicklung ihres Territoriums an der zentralisierenden Wirkung der Wirtschaftskraft Dortmunds, da ein großer Teil deren Wirtschaftslebens über Dortmund abgewickelt wurde. 1388/1389 erklärten sie Dortmund den Krieg und belagerten die Stadt. Dortmund konnte nicht eingenommen werden, doch lag der Handel brach und die Stadt musste sich für den Krieg trotz ihres Sieges erheblich verschulden. Bis zum Jahre 1410 war die Stadt nur bedingt handlungsfähig und erholte sich nur zögernd.
Dass sich das Wirtschaftsleben aber weitgehend erholte, dies zeigen die reichen Stiftungen der Bürger seit etwa 1410 und vor allem der Neubau des Chores der Reinoldikirche seit 1421. Dieses Großbauwerk der mittelalterlichen Stadt können wir noch heute bestaunen, selbst wenn die reiche Ausstattung mit farbigen Fenstern seit dem Zweiten Weltkrieg bis auf wenige Fragmente verloren gegangen ist.
Dortmund des 14. und 15. Jahrhunderts, das war auch eine Stadt der Kunst und Kunstproduktion. Dortmunder Maler, Steinmetze und Goldschmiede arbeiteten auch für den Export und Dortmunder Baumeister waren auch außerhalb der Stadt tätig. Conrad von Soest, der Dortmunder Meister, dessen Arbeiten wir seit 1403 kennen, hatte internationale Bedeutung für die Entwicklung der Malerei.
Nur wenig von den Kunstschätzen des Mittelalters hat die Reformation und die folgenden Wirren überlebt, aber das wenige kann sich sehen lassen.
Die Kirchen St. Reinoldi und St. Marien sind Kleinodien mittelalterlicher Architektur in der Stadt. Das Marien-Retabel des Conrad von Soest und das Retabel eines anonymen Dortmunder Meisters, des Berswordt-Altars in der Marienkirche sind Spitzenerzeugnisse ihrer Zeit, die eine Dortmunder Malertradition von überregionaler, ja internationaler Bedeutung erkennen lassen. Das Retabel des Derick Baegert aus Wesel in der Propsteikirche St. Johann aus der Zeit um 1470/1480 setzt einen Markstein für die Entwicklung der Malerei am Niederrhein und in Westfalen.
Der heute in St. Petri zu sehende Antwerpener Schnitzaltar von 1517–1521, ursprünglich den Dortmunder Franziskanern gehörend, zählt zu den besterhaltenen und größten Erzeugnissen der Antwerpener Werkstätten. Die Reinoldus-Statue aus dem beginnenden 14. Jahrhundert in der dem Stadtpatron geweihten Kirche gehört zu den ältesten erhalten Holzplastiken des Mittelalters; das Retabel des Hochaltars in St. Reinoldi aus der Zeit um 1420 wurde aus Flandern importiert. All dies zeigt in Dortmund die Ausprägung und Eigentümlichkeiten städtischer Kultur des späten Mittelalters.